jaja, das erste Mal... war auch bei mir schmerzhaft. Besser gesagt, die ersten paar Male waren es. Und ich sage auch keinem Mädchen: nein, keine Angst, es tut nicht weh. sondern eher: ich hatte schmerzen, wenn du keine hast, dann sei glücklich. sowas in dem stil. Es gibt wohl keine Möglichkeit für einen Jungen/Mann, einen solchen Schmerz nachzufühlen, wie auch bei einer Geburt. Es ist ein Schmerz, den nur Frauen haben können. Und, befolge bitte keine Tips wie: "schiebe dir eine Gurke in den Hintern", denn das wär dann eher gefährlich.
Und deiner Freundin würd ich das gleiche sagen, wie meiner Cousine: Augen zu und durch (wenns schon sein muss

).
Gleitgel ist sicher keine schlechte Idee, ich kann euch leider das, das ich benutze (zwecks Analsex. dieses _erste mal_ hat dann übrigens wider erwarten nicht weh getan), nicht empfehlen, weil nur in der Schweiz erhältlich. Ihr solltet einfach unbedingt eins auf Wasserbasis benutzen, denn solche auf ölbasis greifen Kondome an und die können dann schneller reissen (ich weiss ja nicht, wie ihr verhütet, aber sicher ist sicher. Bzw. ich hoffe DASS ihr verhütet).
Mir kam gerade noch der gedanke: vielleicht ist sie einfach noch nicht bereit? Vielleicht hat sie zu grosse Angst? Angst ist häufig eine fast undurchbrechbare Blokade (kenn ich aus eigener Erfahrung). Wenns nicht funktioniert, lasst euch Zeit. Es ist nicht schlimm, zu warten. Es ist eher schlimm, zu früh sex zu haben. Auf jeden Fall psychisch.
Und nochwas: auch wenn es sich jetzt ganz furchtbar pessimistisch anhört, SIE wird am anfang höchst wahrscheinlich noch keinen Spass am Sex haben. Also, nimm rücksicht auf sie und geh nicht davon aus, dass es für sie ebenso schön ist, wie für dich. denn sie ist im prinzip die _verletzte_, die benutzte, nicht du. Das ist ein Gefühl, dass nicht von anfang an schön ist. --->nur im übertragenen sinne so gemeint.