Erstmal:
Willkommen hier
Und dann:
Ich würd das mit dem Verkuppeln schon mal ganz schnell sein lassen. Sowas geht immer schief, zumal du ja schon weißt, dass die wenigsten was mit ihm anfangen würden. Du kannst es nicht erzwingen und machst deinem Freundchen da nur falsche Hoffnungen.
Ich würde ihm einfach nur raten, damit mal aufzuhören, denn es geht nicht immer darum, nach ner Freundin zu suchen. Man kann auch mal gefunden werden. Und solange kann er sich dann auf andere Sachen konzentrieren, was wiederum gut ist, da er dann wieder lockerer ist. Je verkrampfter er an die Sache geht, desto schlechter klappt's. Das spiegelt sich ja alles in ihm wieder, da ist es kein Wunder, dass es nichts wird.
Könnte es vielleicht auch noch an seinem Style liegen?
Denn wenn du selbst sogar schon was an ihm ändern wollen würdest, kann das vielleicht auch was bringen.
Sieht er ohne Brille besser aus oder mit?
Wenn ohne, dann bring ihn mal auf eine ganz ausgefallene Idee: Kontaktlinsen

Ansonsten sag ihm, was dich nerven würde, wenn du'n Mädel wärst, das er grad anmacht oder so...
Ihm ist das vielleicht nicht bewusst, wenn er grad nervig wird oder so...