Also ich finde, dass alle hier - und vor allem du selber - deine Situation zu negativ sehen. Zunächst solltest du selber versuchen, dich nicht so kritisch zu sehen. Du schreibst zwar über deine Schwächen, als könntest du wunderbar mit ihnen leben, aber irgendwie hab ich den Eindruck, dass du dir selber Wege damit verbaust, dass du so an deine Schwächen glaubst. Andererseits hab ich selten nen 16jährigen gesehen, der so "vernünftig" geklungen hat, also der sich vernünftig ausdrücken konnte, intellektuell und kulturell anspruchsvoll zu sein scheint, und sich gleichzeitig auch noch eingestehen kann, dass er einfach mal ne Freundin braucht. Normalerweise schliesst das eine das andere aus

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Gehen wir also nen Schritt weiter... du weisst, was du hast, du weisst halbwegs, wer du bist... du weisst nur nicht, was dich an diesem Mädel so reizt und kannst nicht verstehen, warum sie - obwohl du weit entfernt von ihrer Zielgruppe bist - dich interessant findet. Jetzt stellt sich die Frage... optimistisch oder pessimistisch an die Sache herangehen? Das wird dir natürlich niemand beantworten können ausser dir selber, weil es quasi in deiner Persönlichkeit liegen wird, das eine oder andere zu tun. Aber betrachten wir mal die optimistische Seite:
Sie ist 16, hat sich die letzten 3 Jahre mit Leuten abgegeben, die eigentlich nur ein Schatten ihrer selbst sind, weil sie ausser ner grossen Fresse, nem zu grossen Ego, und vielleicht nem Auto nicht besonders viel zu bieten haben. Sie halten sich damit über Wasser, dass sie in Gesellschaft anspruchsloser Leute leben, oder mehr vorgeben zu sein als sie sind und damit quasi professionell lügen *g*. Vielleicht hat das Mädel sich nun mal ihre ersten ernsthaften Gedanken zum Leben und über andere Menschen gemacht, und fängt an, dieses Schema zu durchschauen. Vielleicht hat sie gemerkt, dass sie selber mehr vom Leben (und nem potentiellen Freund) erwartet, als dass er sie auf Händen trägt, während sein Fundament jeden Moment zusammenbrechen kann.
Probleme bei der Sache sind:
1) Mädels wollen meist etwas von beidem... also das grosse Ego an nem witzigen Kerl, UND "mehr dahinter". Jeder Kerl, der nur eins von beidem hat, wird schnell langweilig in Sachen Beziehung. Ersterer taugt für nen Fick, letzterer für nen guten Freund.
2) Sie entwickelt sich gerade selber in ne Richtung, die man nur schwer vorhersehen kann. Selbst wenn sie jetzt zu dir passen würde, weil sie sich innerlich nach mehr Tiefe sehnt, kann es einerseits sein, dass ihr kaum alltägliche gemeinsame Interessen habt, und andererseits, dass sie in einem Jahr schon wieder ganz was anderes vom Leben erwartet, und sich von dir "wegentwickelt".
3) Davon solltest du dich aber nicht abhalten lassen... das ist mehr was für den Hinterkopf

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Die meisten Leute in der Pubertät haben erst ne grosse Fassade, und später versuchen sie dann, sich ein Fundament darunter aufzubauen. Bei dir läuft das ganze umgekehrt... du hast ein halbwegs vernünftiges Fundament, aber deine Fassade wirkt wie ne Plattenbausiedlung

. Nicht böse sein

. Was du also bräuchtest, wäre mehr Biss, mehr Mumm, mehr Charme. Eigentlich könntest du ja alles davon haben, aber machst dir soviele Gedanken um die Meinungen anderer Leute, dass du stets zu unsicher bist, deinen Charakter wirklich zu zeigen und durchzusetzen, und dabei noch ein wenig mit Frauen zu spielen

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Merke (Sprüche geklaut, frei übersetzt, und nach eigenem Bedarf modifiziert *g*):
1) Frauen wollen vielleicht nicht die ganze Wahrheit über deine Motive, aber sie wollen den wirklichen Menschen in dir. Sie wollen nicht alles auf einmal, aber nach und nach wollen sie es. Also wenn du verschlossen bist, sei verschlossen, wenn du offen bist, sei offen.
2) Du kennst deine Stärken, also spiel sie ruhig aus. Wenn sie sich für keine deiner Interessen interessiert, würdest du eh nicht glücklich mit ihr werden, also kannst du ihr ruhig nach und nach davon erzählen, ohne was dabei zu verlieren zu haben. Natürlich solltest du nicht beim ersten Date über Politik reden, aber du sollst ruhig von dir erzählen... was du erlebt hast, wie dich was geprägt hat, etc. Wenn du übertreibst, wird sie es merken, aber wenn du dich scheinbar weniger ernst nimmst als du es tust, wird sie es nicht merken, denn...
3) Sie hat selber Schwächen, und sie brennt darauf, sie jemandem zu zeigen, dem sie vertraut. Jede Frau ist so. Je lockerer und humorvoller du also mit deinen eigenen Schwächen umgehst, desto mehr signalisierst du ihr "Du kannst mir ruhig von dem wirklichen 'Du' erzählen, ich kann damit umgehen". Und indem man selber auf eine bestimmte Art und Weise handelt, zeigt man "Ich mag es, wenn Menschen so sind". Das "locker und humorvoll" ist dabei übrigens wichtig, und dass du deine Schwächen nicht in den Vordergrund stellst, sonst stehst du am Ende als Weichei da.
Naja, sorry, ist ziemlich Richtung Ratgeber abgedriftet *g*... also jetzt ein Tipp am Ende. Da du wie schon erläutert nichts zu verlieren hast ausser ein bisschen verschwendeter Energie, solltest du dich unbedingt auf das Abenteuer einlassen! Du kannst dabei nur gewinnen

. Entweder stehst du am Ende genauso da wie vorher, und hast sogar nochwas über Frauen gelernt, oder du führst für ne Weile ne schöne Beziehung, ooooder du machst nix und bekommst auch nix ausser tausend Was-wäre-wenn-Gedanken, die dich noch in 10 Jahren verfolgen werden

. Geh also ein bisschen auf sie zu, immer ein Stückchen, und guck, wie sie dir entgegenkommt.
Solche Sachen wie "Gefärbte Haare, Markensachen, immer MakeUp, fortgehen, Party machen ist eigentlich nicht mein Ding, aber irgendwie finde ich dich trotzdem interessant" kannst du ihr übrigens ruhig sagen. Du beleidigst sie damit natürlich, aber machst ihr gleichzeitig ein Kompliment. Sie soll ruhig begreifen dass sie mit Schminke nicht bei dir landen wird, aber da du sie interessant findest, traut sie sich ein Stück weit aus der Reserve. Erwähne in dem Zusammenhang aber bitte nicht das Wort "billig"... das kannst du dir aufsparen für 6 Monate später, wenn sie selber garkein Interesse mehr daran hat, sich ständig aufzustylen

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Sie hat schon Signale gesendet, dass sie dich gut leiden kann, also musst du sie nicht mehr davon überzeugen dass du ein netter Kerl bist. Im Grunde gehts nur noch darum, es nicht zu vermasseln

. Also hau rein *g*...