Zusammengefügte MP3s in iTunes abspielen/konvertieren fehlerhaft

Hallo Zusammen,

meine Freundin hat zu Weihnachten endlich ihren heißersehnten iPod geschenkt bekommen, und ich wollte ihr nun einige Hörbücher draufspielen. Mit den ersten 2-3 hat das auch einwandfrei funktioniert, allerdings habe ich auf einmal einige Probleme. So lassen sich auf einmal einige zusammengefügte MP3s in iTunes nicht mehr korrekt abspielen bzw. vorspulen, und schon garnicht in AAC konvertieren. Wenn ich Vorspulen will springt er entweder zur Anfangsstelle der zweiten MP3 im Paket oder direkt zum nächsten Lied/Hörbuch in der Wiedergabeliste. Unter Winamp funktioniert das Abspielen/Vorspulen dagegen einwandfrei.

Meine Vorgehensweise:
CD-Tracks als MP3-Dateien auf meiner Festplatte abgespeichert (Free CD to MP3 Converter)
MP3-Dateien zu einer einzigen zusammengefügt (TentoXT)
MP3-Datei in iTunes über "Datei zur Mediathek hinzufügen" eingefügt
Beim anschließenden Versuch des Konvertierens ins AAC-Format wurde immer nur die erste der zusammengefügten MP3-Dateien konvertiert und ich erhielt eine nur ca. 30 Sekunden lange .m4a-Datei. Beim Vorspulen trat oben genanntes Problem auf.

Jemand ne Ahnung woran das liegen könnte? Eventuell fehlerhafte ID3-Tags der einzelnen MP3s (wobei TentoXT die eigentlich löscht)?
Wäre für jede Hilfe dankbar...