das sicherste wäre es einen "file container" mit truecrypt zu machen und truecrypt im traverlers mode auf den usb stick zu installieren (dann hast du das programm gleich immer mit griffbereit). dann müsstest das halt jedes mal mit truecrypt neu "mounten" (als laufwerk einbinden) hat aber den vorteil das du den container zb als word dokument "tarnen" kannst, sodass man auf den ersten blick nicht ahnt das da was wichtiges drauf ist. wenn die daten wirklich wichtig sind würde ich mich nicht auf "zip" archive verlassen.
http://www.truecrypt.org
Andere möglichkeit wäre den ganzen stick zu verschlüsseln, hätte aber den nachteil das truecrypt überall drauf sein muss wo du ihn nutzen willst und, das wenn ein anderer ihn benutzen will, das er ihn formatieren könnte (weil windows denkt das dateisystem des sticks wäre im arsch und ihn formatieren will)